Służba w korpusie Marines Po uzyskaniu dyplomu Smith wstąpił do Korpusu Piechoty Morskiej, służąc tam od 1966 do 1970 jako członek załogi samolotu obserwacyjnego. Nie był pilotem ani nawigatorem – jego zadaniem było obserwowanie i kontrolowanie działań na ziemi z powietrza. W czasie służby Smith obserwował system logistyczny Marynarki Wojennej Stanów Zjednoczonych. Służył przez dwie zmiany w czasie wojny w Wietnamie, uczestnicząc w ponad 200 misjach bojowych. Został zwolniony z wojska w stopniu kapitana z odznaczeniami Srebrnej Gwiazdy, Brązowej Gwiazdy i dwoma orderami Purpurowego Serca.
Kariera biznesowa W 1970 Smith kupił pakiet kontrolny przedsiębiorstwa obsługi samolotów Ark Aviation Sales i w 1971 przekształcił je w firmę handlującą używanymi samolotami. 18 czerwca 1971 założył Federal Express. Idea firmy oparta była na idei bankowego centrum rozliczeniowego – gdzie wszystkie banki wysyłały swoje rachunki do centrum rozliczeniowego. Smith był członkiem rad nadzorczych kilku dużych spółek publicznych, szpitali i izb handlowych. W 2006 został Człowiekiem Roku Francusko-Amerykańskiej Izby Handlowej. Jest członkiem Hali Sław Lotnictwa oraz Dyrektorem Zarządzającym Roku 2004 według Czasopisma „Chef Executive”.