31 stycznia 2005 za kwotę ośmiu milionów funtów przeszedł wraz z Michaelem Dawsonem do Tottenhamu Hotspur. W nowym klubie zadebiutował 5 lutego w wygranym 3:1 meczu z Portsmouth. Pierwszą bramkę zdobył 1 maja w spotkaniu z Aston Villą. W nowym zespole nie dostał się jednak do podstawowego składu zarówno w pierwszym sezonie, jak i w drugim. 16 sierpnia 2006 podpisał kontrakt na kwotę trzech milionów funtów z Charltonem Atheltic. W ekipie The Toffees zadebiutował 18 sierpnia w wygranym 3:1 meczu z West Hamem United. Pierwszego gola dla nowego klubu strzelił 25 listopada w meczu z Evertonem. W ekipie The Addicks występował przez półtora sezonu. W tym czasie wystąpił w trzydziestu ośmiu spotkaniach, strzelając przy tym osiem bramek. 31 stycznia 2008 podpisał kontrakt z Sunderlandem. Kwota transferu wynosiła cztery miliony funtów. 9 lutego Reid zagrał pierwszy raz w koszulce Czarnych Kotów, kiedy to w meczu z Wigan Athletic zmienił w 74. minucie Daryla Murphy’ego. Pierwszą bramkę strzelił 29 marca w wygranym 2:1 pojedynku z West Hamem United.
1 lipca 2011 roku Reid podpisał dwuletni kontrakt z Nottingham Forest.