Pierwszy album Kyle’a From There to Here z 1998 to zbiór jazowych standardów. Jako wokalistka pojawiła się na nim Joni Mitchell. Drugim był Paris Blue (2004). Na tym albumie pojawia się jego córka Graylen Eastwood, która w wieku 9 lat napisała i nagrała wstęp do tytułowego utworu Paris Blue. Natomiast w utworze Big Noise słychać gwiżdżącego Clinta Eastwooda. W 2006 wydał trzeci album Now. Niektóre piosenki na tym albumie napisał i zaśpiewał Ben Cullum, a na fortepianie zagrał Andrew Mccormack. W roku 2010 wyszła jego czwarta płyta Metropolitan.
Jako aktor zagrał m.in. u boku ojca w filmach Pewnego lata, Honkytonk man oraz Co się wydarzyło w Madison County.
Ma 193 cm wzrostu.
Dyskografia AlbumWydawcaData wydaniaThe View from HereJazz Village2013Songs from the ChateauCandid2011MetropolitanRendezvous2009NowRendezvous2006Paris BlueRendezvous2004From There to HereSony1998