Od 1934 roku opowieści zostały przeniesione ze snu na jawę - Dickie zaczął przeżywać prawdziwe przygody, podróżując po świecie z niejakim Danem Flynnem, pisarzem.
Terry and the Pirates Talent Caniiffa został dostrzeżony przez Josepha Pattersona, wydawcę New York Daily News. Patterson złożył młodemu rysownikowi propozycję stworzenia dla grupy Chicago Tribune/New York Daily News serii przygodowej, która miałaby się rozgrywać w scenerii orientalnej. I tak w październiku 1934 roku narodziło się najsłynniejsze dzieło Caniffa, . Bohaterem serii jest Terry Lee, chłopiec podróżujący po Chinach wraz ze swoim dorosłym przyjacielem i mentorem, poszukiwaczem przygód Patem Ryanem. Terry był na tle innych komiksów tamtej doby niezwykle atrakcyjny, był pełen akcji i ciekawych postaci, miał zawiłą fabułę, "filmowe" kadrowanie i wspaniale narysowane postaci kobiece (w szczególności słynna Dragon Lady). Choć Caniff miał przedtem blade pojęcie o Azji, podczas pracy nad serią gorliwie studiował historię i realia Chin, szczegółowo dopracowując komiks. Terry zyskał ogromną popularność. W latach 1937–1948 nadawana była jego radiowa adaptacja, powstały także dwa seriale filmowe - w 1940 i w 1953 roku. Z biegiem czasu Terry dorastał i w czasie II wojny światowej bohater osiągnął odpowiedni wiek by dołączyć do armii.