papież Innocenty III potwierdził Chrystianowi z Oliwy – biskupowi pruskiemu – posiadanie ziemi lubawskiej stanowiącej darowiznę od nowo nawróconego władcy pruskiego Surwabuno. O tym, że była to wcześniej własność mazowiecka świadczy dokument z 1240 roku, w którym książęta mazowieccy Konrad i Bolesław oświadczyli, że prawnie ziemia lubawska powinna należeć do nichparentes eorum et ipsi acquisissent eam de manibus Prutenorum cum gladio et clipeo suo. Od 1257 roku ziemia lubawska przeszła na własność biskupów chełmińskich i stała się centrum administracyjnym kompleksu dóbr biskupich zwanych kluczem lubawskim. W roku 1269 na ziemię lubawską najechało pruskie plemię Sudowów. W XIV w. wszystkie miasta ziemi lubawskiej otrzymały prawa miejskie.
W 1454 miasta ziemi lubawskiej opowiedziały się po stronie Związku Pruskiego, który poprosił króla Kazimierza IV Jagiellończyka o włączenie regionu do Polski, po czym po kilku tygodniach król ogłosił akt inkorporacji. Na mocy II pokoju toruńskiego w 1466 roku, kończącego wojnę trzynastoletnią potwierdzono powrót ziemi lubawskiej do Polski. Administracyjnie stanowiła część województwa chełmińskiego. Pomiędzy 1535 a 1539 na zamku biskupów chełmińskich w Lubawie parokrotnie gościł Mikołaj Kopernik. Ziemi lubawskiej nie ominęły potop szwedzki i III wojna północna.