W październiku tego samego roku udał się z podobną misją do Waszyngtonu, jednak nie udało mu się uzyskać poparcia.
Przyjaciele przestrzegali Trotta przed powrotem do Niemiec, lecz jego przekonanie o konieczności powstrzymania szaleństwa Hitlera wzięło górę. Wkrótce, w roku 1940, Trott wstąpił do NSDAP, by mieć dostęp do informacji partyjnych i by móc obserwować działania partii. Jednocześnie pracował dla podziemnej grupy intelektualistów, szykującej się do obalenia Hitlera, znanej jako Krąg z Krzyżowej. Pełnił dla nich funkcję doradcy w sprawach zagranicznych. W czasie wojny Trott wspomagał indyjskiego przywódcę, Subhasa Chandrę Bosego w tworzeniu Specjalnego Biura ds. Indii. Bose emigrował do Niemiec na początku wojny, a później objął dowództwo nad Ochotniczym Legionem Indyjskim, podległym Wehrmachtowi.
Trott uczestniczył w zorganizowanym przez Clausa von Stauffenberga zamachu na życie Hitlera w dniu 20 lipca 1944 roku. Kilka dni później został aresztowany, postawiony przed sądem i skazany na śmierć 15 sierpnia 1944 roku.