W okresie I wojny światowej Hassell odniósł ranę w klatki piersiową podczas pierwszej bitwy nad Marną (8 września 1914 roku). Do końca wojny pozostał doradcą oraz osobistym sekretarzem Alfreda von Tirpitza. Napisał biografię swojego teścia. Po wojnie w 1918 Hassell wstąpił do Niemieckiej Narodowej Partii Ludowej (Deutschnationale Volkspartei – DNVP). W następnych latach powrócił do pracy w Auswärtiges Amt. Do początku lat 30. XX wieku służył w placówkach dyplomatycznych w Rzymie, Barcelonie, Kopenhadze oraz w Belgradzie. W roku 1932 Hassell został niemieckim ambasadorem we Włoszech.
W roku 1933 wstąpił do NSDAP. W roku 1937 opowiadał się za zawarciem paktu antykominternowskiego pomiędzy III Rzeszą, faszystowskimi Włochami oraz imperialną Japonią. Przedkładał taki układ ponad proponowaną unię katolicką w Europie. W roku 1938, w wyniku afery Werner von Blomberg–Fritscha, Hassell został odwołany przez Hitlera ze stanowiska w rzymskiej ambasadzie. Nie stracił jednak całkowicie pracy w dyplomacji. Po niemieckim ataku na Polskę 1 września 1939 roku, Hassell przewodniczył niemieckiej delegacji do krajów Europy północnej, której zadaniem było uśmierzenie strachu przed ewentualną niemiecką inwazją na te państwa.