W sezonie 2006/2007, Eastwood strzelił szesnaście bramek we wszystkich rozgrywkach, w tym trafienie, które wyeliminowało Manchester United z Pucharu Ligi Angielskiej, jednak nie uchroniło to klubu Southend United przed spadkiem z drugiej ligi angielskiej.
Latem 2007 roku, Eastwood został nowym zawodnikiem innego drugoligowego klubu, Wolverhampton Wanderers. W nowym klubie także strzelił bramkę w swoim debiucie, w spotkaniu pucharowym przeciwko Bradford City. Przez cały sezon był jednak zaledwie rezerwowym zawodnikiem swojej drużyny, przez co nie potrafił zdobyć dla niej zbyt wielu bramek.
W lipcu 2008 roku, Eastwood przeszedł do zespołu Coventry City.
Kariera reprezentacyjna Eastwood urodził się w Anglii, jednak dzięki temu, że jego pradziadek urodził się w Walii, mógł reprezentować również walijską drużynę narodową. Zadebiutował w niej 22 sierpnia 2007 roku, w spotkaniu towarzyskim przeciwko reprezentacji Bułgarii, w którym strzelił jedyną bramkę meczu.
Bramki w reprezentacji narodowej Nr Data Przeciwnik Wynik Miejsce Typ spotkania 1 22/08/07 Bułgaria 1-0 Burgas Mecz towarzyski 2 12/09/07 Słowacja 5-2 Trnawa Eliminacje EURO 2008 3 26/03/08 Luksemburg 2-0 Luksemburg Mecz towarzyski 4 26/03/08 Luksemburg 2-0 Luksemburg Mecz towarzyski