Największym sukcesem Podbeskidzia w historii występów w Pucharze Polski jest osiągnięcie półfinału. Po raz pierwszy stało się tak w edycji 2010/2011 po zwycięstwach nad Startem Otwock, Piastem Gliwice, GKS Bełchatów i dwumeczu z Wisłą Kraków, w którym „Górale” pokonali rywala na jego stadionie 1:0, a w rewanżu uzyskali remis 2:2; dwumecz z Lechem Poznań Bielszczanie przegrali 3:4 (1:1 na wyjeździe, 2:3 u siebie). W następnych trzech sezonach, gdy drużyna znalazła się w gronie zespołów Ekstraklasy, nie powtórzono takiego wyniku. Edycję 2011/2012 Podbeskidzie zakończyło na 1/8 finału, przegrywając z Śląskiem Wrocław. Później klub odpadał z rywalizacji pucharowej już po pierwszych meczach – kolejno z Wartą Poznań i GKS Katowice.
Po raz drugi Podbeskidzie znalazło się w gronie czterech najlepszych drużyn Pucharu Polski w sezonie 2014/2015 – kolejnymi rywalami byli: Zawisza Bydgoszcz, Górnik Zabrze i Piast Gliwice (w dwumeczu 2:1 na wyjeździe i 1:0 u siebie). W półfinale Bielszczanie zmierzyli się – po raz pierwszy w rozgrywkach pucharowych – z Legią Warszawa, przegrywając przy ul. Rychlińskiego 1:4 i na obiekcie rywala 0:2. Ponownie w 1/8 finału meczem ze Śląskiem zakończył się udział Podbeskidzia w Pucharze Polski w sezonie 2015/2016.