Wszystkich Świętych został zbudowany w 1278 roku, w wyniku rozbudowy kaplicy powstałej około roku 1220.

W gminie odbywał się cotygodniowy targ oraz dwa doroczne festiwale: Barnaby fair, w dniu świętego Barnaby (11 lipca), oraz Wszystkich Świętych (1 listopada).

Macclesfield było centrum administracyjnym późniejszej setni (hundred) Macclesfield, która zajmowała większość wschodniego CheshireClayton, D.J. (1990). str. 32, 33.. Posiadłości feudalne należące do earla Chester w Macclesfield były bardzo rozległe, a ich granice sięgały aż po Disley. Dwór znajdował się na skraju parku jeleni, na zachód od miasta.

Earlowie Chester założyli las Macclesfield Forest, który był znacznie większy niż ostał się obecnie. Używany do polowań na jelenie, wypasu owiec i bydła. Pod koniec XIII wieku znaczne połacie lasu zostały zaorane z powodu przyrostu populacji.

Podczas II powstania jakobickiego z 1745 książę Karol Edward Stuart i jego armia przeszli przez Macclesfield w drodze na Londyn. Burmistrz Macclesfield był zmuszony, wbrew swojej woli, do powitania księcia, które to powitanie jest upamiętnione na jednym ze słynnych lokalnych jedwabnych gobelinów.