Z pomocną dłonią przyszedł wówczas Steinowi Celtic Glasgow, który za 1200 funtów wykupił go z walijskiego klubu.
Po transferze do Celticu Stein został odesłany do rezerw, ale plaga kontuzji w zespole spowodowała, że środkowy obrońca wszedł do podstawowego składu. Już po roku został wicekapitanem Celticu, a gdy ówczesny kapitan Sean Fallon złamał rękę, Stein przejął opaskę na stałe i nosił ją aż do 1956 roku, kiedy to z powodu przewlekłych kłopotów z kostką zakończył piłkarską karierę.
Kariera trenerska Po ukończeniu kariery zawodniczej Stein pozostał w Celticu jako trener drużyn: juniorskiej i rezerw.
Dunfermline Athletic W 1960 roku został menedżerem Dunfermline Athletic i w ciągu zaledwie sześciu tygodniu uratował The Pars przed spadkiem z ligi. Sezon później triumfował w rozgrywkach Pucharu Szkocji, pokonując w finale Celtic 2:0.
Hibernian Z początkiem kwietnia 1964 roku został menedżerem Hibernianu. W stolicy pracował zaledwie rok, ale już na początku swojej przygody zdołał triumfować w rozgrywkach Summer Cup.