28 listopada 1998 roku zadebiutował w pierwszej drużynie w przegranym 1:2 wyjazdowym spotkaniu Premier League z West Ham United. W 1999 roku Tottenham zdobył Puchar Ligi Angielskiej po zwycięstwie w finale nad Leicesterem City. Young w tamtym spotkaniu był na ławce rezerwowych. Sezon 1998/1999 zakończył z 22 występami we wszystkich rozgrywkach. W następnym sezonie zagrał w 26 meczach.
19 listopada 2000 roku w meczu z Liverpoolem Young doznał kontuzji stopy. Do gry powrócił 2 stycznia 2001 roku, kiedy to zagrał w wygranym 4:2 ligowym spotkaniu z Newcastle United. W sezonie 2000/2001 Young wystąpił w 28 spotkaniach.
Young w Tottenhamie występował do 2001 roku. Rozegrał w tym czasie 76 spotkań. Young grał w Tottenhamie na lewej obronie, a czasem także jako środkowy obrońca. Prawym obrońcą klubu był wówczas Stephen Carr. Young po opuszczeniu Tottenhamu przyznał, że pozostanie w tym zespole na dłużej mogłoby zniszczyć jego karierę, ponieważ nie mógł grać tam gdzie chciał.