Zadebiutował na dużym ekranie w filmie Mężczyzna i dwie kobiety (Un homme et deux femmes, 1991) u boku Lamberta Wilsona. Pojawił się w komediodramacie Żałobnik (The Pallbearer, 1996) z Davidem Schwimmerem i Gwyneth Paltrow oraz w jednym z odcinków sitcomu NBC Przyjaciele (Friends, 1997) jako dr Tim Burke, syn doktora Richarda Burke’a (Tom Selleck). Otrzymał nominację do nagrody MTV za najlepszy pocałunek z Drew Barrymore w komedii romantycznej Ten pierwszy raz (Never Been Kissed, 1999).
Rola Michaela C. Vaughna w serialu sci-fi ABC Agentka o stu twarzach (Alias, 2001–2006) przyniosła mu nominację do nagrody Saturna oraz trzykrotną nominację do Teen Choice Awards. W serialu TNT Hawthorne (2009) wystąpił jako dr Tom Wakefield.
Związany był z Shannon Gleason (1988-1998) i Jennifer Garner (2003–2004). 2 kwietnia 2011 roku poślubił Lauren Skaar, lecz w roku 2014 doszło do rozwodu.