Dylan nigdy nie wykonał tej kompozycji na żadnym ze swoich koncertów, chociaż znalazła się wśród utworów wykonywanych w październiku 1975 r. podczas prób przed „Rolling Thunder Revue”.
Sesja nagraniowa Dylan początkowo nie zamierzał nagrać podwójnego albumu. Jednak 15 lutego odbyła się jego druga sesja w Nashville, kiedy została nagrana pierwsza i jedyna wersja „Sad-Eyed Lady of the Lowlands”.
Przystępując do nagrania tego utworu Dylan w typowy dla siebie sposób przedstawił muzykom schemat sesji Wykonamy zwrotkę i refren a potem zagram rzecz na harmonijce. Potem wykonamy następną zwrotkę i refren i zagram trochę więcej na harmonijce i zobaczymy jak to poleci dalej.
Sesja do „Sad-Eyed Lady” trwała od godz. 6 wieczorem do 1 w nocy, a wiadomo, że utwór ten został nagrany bez żadnych prób za pierwszym razem.
Sesje i koncerty Dylana, na których wykonywał ten utwór
1966 15 lutego 1966 - sesja nagraniowa w Columbia Music Row Studios w Nashville w stanie Tennessee
13 marca 1966 - pokój hotelowy w Denver w stanie Kolorado
październik 1975 - próby przed Rolling Thunder Revue w Studio Instrumental Rentals, Nowy Jork w stanie Nowy Jork.