W 1319 roku miasto zostało zdobyte przez księcia meklemburskiego Henryka II Lwa. W 1320 roku zostało zajęte przez Księstwo Pomorskie, jednak ostatecznie zostało utracone przez Pomorze we wrześniu 1321 roku. W 1349 zamek został zniszczony podczas bitwy z Pomorzanami, cztery lata później margrabia Ludwik Rzymianin udzielił Henningowi von Uchtenhagenowi i Dietrichowi von Mörnerowi zgody na budowę nowej twierdzy, znanej pod nazwą , którą wybudowano na wyspie na Odrze. W 1371 Oderberg przeszedł w ręce rodziny Bismarcków.
mały|lewo|Panorama z ok. 1900 r. W 1605, 1611 i 1612 miasto nawiedziła epidemia dżumy. Podczas wojny trzydziestoletniej twierdzę oblegały wojska szwedzkie. W 1730 rozpoczęto likwidację twierdzy Bärenkasten, a pozostająca bez gospodarza od 1750 roku budowla popadła w ruinę. W 1842 w Oderbergu założono pierwszy tartak, a miasto z czasem stało się ośrodkiem przemysłu drzewnego i stoczniowego. W latach 1853–1855 wzniesiono nowy budynek Kościoła św. Mikołaja. 1 stycznia 1877 otwarto stację kolejową Oderberg-Bralitz. W 1896 na wzniesieniu Pimpinellenberg wzniesiono 25-metrową, drewnianą wieżę widokową Kaiser-Friedrich-Turm (zniszczoną podczas II wojny światowej).