Inna sytuacja zdarzyła się w the Brier 2008, tam po round-robin Simmons zajmował drugą pozycję. Dało mu to upragniony awans do dalszej rywalizacji. W wyższym playoffie Saskatchewan zmierzył się z Albertą (Kevin Martin), spotkanie zakończyło się wynikiem 8:7 dla przeciwników Simmonsa. W półfinale Simmons również przegrał, tym razem 7:8 z Ontario (Glenn Howard). Jednak w round-robin to Simmons pokonał Howarda 7:5. Ostatecznie Saskatchewan zajął trzecie miejsce. Rok później drużyna Pata znalazła się w finale SaskTel Tankard 2009 jednak przegrała z Jordisonem 4:6 i nie zagrała w Tim Hortons Brier 2009.
Najwyższym założeniem Simmonsa do 2009, podobnie jak większości kanadyjskich drużyn, było reprezentowanie Kanady na Zimowych Igrzyskach Olimpijskich Vancouver 2010. Zakwalifikował się do głównego turnieju Canadian Olympic Curling Trials po wygranej w ostatnim meczu rundy B z Mikiem McEwenem 7:5. W rozgrywkach finałowych zajął 7. miejsce, w dwóch wygranych meczach pokonał m.in. zwycięzcę turnieju Kevina Martina. W sezonie 2010/2011 Simmons jako skip wygrał rywalizację prowincjonalną, na Tim Hortons Brier 2011 funkcję kapitana przejął jednak Steve Laycock. Saskatchewan z 4 wygranymi i 7 porażkami został sklasyfikowany na 8.