Tony Mowbray, nowy trener zespołu przybył do ekipy Hibs w maju 2004, poprawił formę zarówno O’Connora jak i całego zespołu. W sezonie 2004/05 Hibernian zajął 3. miejsce w Szkockiej Premier League. O’Connor miał mocną pozycję w składzie Hibs, mimo to dużo myślał o przejściu do innego klubu. Garry wraz ze swoim partnerem z zespołu Derkiem Riordanem strzelając razem 42 gole w tym sezonie mieli duży wpływ na awans Hibs do Pucharu UEFA.
Lokomotiw Moskwa 26 lutego 2006 O’Connor dostał propozycję gry w Lokomotiwie Moskwa. Kwota transferu miała wynosić około 1,6 mln funtów. Ta propozycja została później zaakceptowana przez Hibernian. 7 marca transfer doszedł do skutku. O’Connor zdobył łącznie we wszystkich rozgrywkach 58 goli dla ekipy Hibs. Strzelił także bramkę w finale Pucharu Szkocji z Falkirk.
22 marca 2006 O’Connor zdobył swojego pierwszego gola dla nowego klubu w zremisowanym 2–2 meczu Pucharu Rosji ze Spartakiem Moskwa. Strzelił wtedy bramkę otwierającą wynik. 14 maja strzelił pierwszego gola w wygranym 4–1 meczu z Torpedo Moskwa. W sezonie 2006 zdobył łącznie 7 bramek w lidze i jedną w Pucharze Rosji w 29 meczach (tylko w 5 z nich grał przez pełne 90 minut – średnio na boisku występował 58 minut na spotkanie), na koncie miał też jedną żółtą kartkę.