Trzeci sezon w zespole Walkera był trochę lepszy. De Ferranowi udało się wygrać jeden wyścig a w klasyfikacji końcowej uplasował się na ósmej pozycji.
W 2000 roku przeniósł się do zespołu Penske Racing, który wracał do czołówki po kilkuletnim kryzysie. De Ferran wygrał dwa wyścigi w sezonie, prawie zawsze dojeżdżał do mety w czołówce (14 razy w pierwszej dziesiątce na 20 wyścigów) i zdobył swój pierwszy tytuł mistrzowski w serii CART. W następnym roku wygrał dwa wyścigi i dołożył do swojej kolekcji kolejny tytuł mistrzowski.
Indy Racing League W 2002 roku zespół Penske przeniósł się wraz ze swoimi kierowcami do konkurencyjnej serii IRL. Brazylijczyk od samego początku po zmianie serii dobrze sobie radził, wygrał dwa wyścigi w sezonie, w pięciu stawał na niższych stopniach podium i swój pierwszy sezon w IRL zakończył na trzecim miejscu. Kolejny sezon zakończył o stopień wyżej na podium, wygrywając m.in. wyścig Indianapolis 500. Po sezonie postanowił zakończyć karierę wyścigową.
Formuła 1 – dyrektor sportowy W 2005 roku pojawił się w Formule 1, ale już nie w roli kierowcy. Zespół BAR Honda zatrudnił go w roli dyrektora sportowego. Zrezygnował z tej funkcji w lipcu 2007 roku.