Po raz pierwszy trafił na mały ekran w jednym z odcinków serialu CBS Studio One (1950) u boku Charltona Hestona. W 1951 zadebiutował na Broadwayu w roli Jacka Huntera w sztuce Tennessee Williamsa Tatuowana róża z Martinem Balsamem. Przełomem w karierze okazała się rola Beauregarda „Bo” Deckera w komediodramacie Joshuy Logana Przystanek autobusowy (1956) z Marilyn Monroe, za którą był nominowany do Oscara i nagrody BAFTA dla najbardziej obiecującego debiutanta.
W dramacie Delberta Manna Wieczór kawalerski (The Bachelor Party, 1957) według scenariusza Paddy’ego Chayefsky’ego zagrał młodego męża, który dowiaduje się, że jego żona spodziewa się dziecka, po czym musi wyjść z grupą przyjaciół z biura na tytułową uroczystość. W dramacie Freda Zinnemanna Kapelusz pełen deszczu (1957) adaptacji sztuki Michaela V. Gazzo został obsadzony w roli uzależnionego od narkotyków weterana wojny koreańskiej, który desperacko próbuje ukryć swój sekret przed żoną i oddanym ojcem. Następnie zagrał w dwóch westernach nakręconych przez CinemaScope: Z piekła do Teksasu (From Hell to Texas, 1958) w reż. Henry’ego Hathawaya i Te tysiące wzgórz (These Thousand Hills, 1959) w reż.