Cobb był bardzo użytecznym członkiem obsady; w adaptacji powieści Przygody dobrego wojaka Szwejka zagrał trzy role, w tym lekarza i francuskiego wojskowego. Ostatnim dziełem, w którym zagrał był musical Johnny Johnson. W trakcie jego produkcji dochodziło do kłótni i podziałów między współzałożycielami: Cheryl Crawford i Lee Strasberg z jednej strony i Haroldem Clurmanem z drugiej, co z kolei doprowadziło do wyjazdu Clurmana, Clifforda Odetsa i Luthera Adlera do Hollywood.
Dalszy rozwój w teatrze i początki w filmie By utrzymać finansowo grupę Crawford była zmuszona wypożyczyć aktorów do produkcji z całego kraju. Walter Wanger, który w Hollywood pracował od wczesnej ery kina niemego, ze znajomościami z gwiazdami od Rudolpha Valentino (Szejk) i Grety Garbo (Królowa Krystyna) po Braci Marx (Orzechy kokosowe), był idealnym partnerem do interesów. Pominięty przy doborze obsady do Castles in the Air (którego realizacja nie doszła do skutku), Cobb został wypożyczony przez Wangera do zagrania w dwóch westernach i komedii muzycznej. W pierwszym z filmów, North of the Rio Grande, Cobb zaprezentował się jako kierownik kolei, który potrzebuje pomocy Hopalonga Cassidy’ego z bandytami próbującymi się go pozbyć. W Rustlers’ Valley (reż.