Był dobrym graczem w szachy, i rozegrał osiem zapisanych partii z najlepszym graczem tamtych czasów, François Philidor https://web.archive.org/web/20070819084403/http://sbchess.sinfree.net/PhilidorOpponents.html, który był na tyle pewny swej przewagi na Bowdlerem, iż grał z handicapem. Bowdler wygrał dwukrotnie, trzykrotnie przegrał i trzykrotnie zremisował; Philidor przeważnie grał z zawiązanymi oczami, z kilkoma graczami jednocześnie, czasami zaczynając bez jednego pionka. Pierwsza zapisana gra z poświęceniem wieży została rozegrana pomiędzy Bowdlerem (białe) i Henrym Conwayem w Londynie w 1788.http://www.chessgames.com/perl/chessgame?gid=1282695
W 1818, po odejściu na emeryturę i ulokowaniu się na wyspie Wight, opublikował książkę Family Shakespeare, która odniosła znaczący sukces. Faktycznie edycji dokonywała jego siostra, Harriet, która jednak w tamtych czasach nie mogła występować jako autor, gdyż kobieta nie mogła publicznie się przyznać do rozumienia sprośnych aluzji Szekspira. Następnie próbował zrobić to samo z pracami historyka Edwarda Gibbona, jednak projekt ten nie był tak udany. Bowdlerowska wersja prac Gibbona została opublikowana pośmiertnie w roku 1826.