W 2008 roku zagrał na igrzyskach olimpijskich w Pekinie. Z rywalizacji singlowej odpadł w 1. rundzie pokonany przez Victora Hănescu. Z turnieju deblowego również został wyeliminowany w 1. rundzie, a tworzył parę z Andreasem Seppim. Bolelli ponownie zagrał na igrzyskach olimpijskich w 2024 roku, w Paryżu odpadając w 1. rundzie partnerując Andrei Vavassoriemu.
W rankingu gry pojedynczej Bolelli najwyżej był na 36. miejscu (23 lutego 2009), a w klasyfikacji gry podwójnej na 6. pozycji (13 stycznia 2025).
Finały w turniejach ATP Tour
Gra pojedyncza (0–1)
Gra podwójna (16–17)
Bibliografia
Kategoria:Triumfatorzy Australian Open Kategoria:Urodzeni w 1985 Kategoria:Włoscy olimpijczycy Kategoria:Włoscy tenisiści Kategoria:Ludzie urodzeni w Bolonii Kategoria:Tenisiści ziemni na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 2008 Kategoria:Tenisiści ziemni na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 2024