Znane jaskinie W dolinie znajduje się znaczna liczba ważnych tak geologicznie, jak i historycznie, wapiennych jaskiń: Crystal Caverns Skyline Caverns Luray Caverns, uznane za pomnik przyrody w 1974 Shenandoah Caverns Endless Caverns Massanutten Caverns Grand Caverns, uznane za pomnik przyrody w 1973 Madison's Cave, zwiedzana przez Waszyngtona; zbadana i zaznaczona na mapie przez Jeffersona Dixie Caverns
Historia Słowo Shenandoah zostało przyjęte od Indian i w dosłownym tłumaczeniu znaczy "Piękna Córka Gwiazd". Szlak biegnący przez dolinę, zwany Valley Pike (lub Valley Turnpike) był od dawna szlakiem wędrówek lokalnych plemion jak Delawarowie i Catawba, które nazywały go Wielką Ścieżką Wojenną lub Wielkim Szlakiem Wojowników. Później osadnicy nazwali go Great Wagon Road, bowiem stał się główną drogą ich migracji z Pensylwanii do Karoliny Północnej i dalej na południe, jedyną dostępną dla wozów.
W okresie późniejszym droga została poprawiona i utwardzona. W XX wieku Valley Turnpike stała się autostradą płatną i przekształcona w autostradę nr 11. Dzisiejsza autostrada międzystanowa nr 81 biegnie równolegle do starej drogi Valley Pike.