Pracował w Nowym Jorku, Vermont i New Hampshire, by w wieku 25 lat pozostawić rodzinny interes i wyruszyć na odkrywanie zachodnich granic.
Badania geologiczne Od listopada 1818 do lutego 1819 roku Schoolcraft wraz z Levi Pettibone zbadał obszar od Potosi (stan Missouri) do Springfield (Missouri) aż do rzeki White w Arkansas. Swoje badania koncentrował na geografii regionu, jego budowie geologicznej i mineralogicznej. Na ich podstawie opublikował w 1819 roku pracę A View of the Lead Mines of Missouri, gdzie trafnie ocenił potencjał złóż regionu. W 1821 roku opublikował dziennik z wyprawy Journal of a Tour into the Interior of Missouri and Arkansaw, który był pierwszą tego typu publikacją dotyczącą regionu Ozark.
Publikacje Schoolcrafta dotarły do ówczesnego sekretarza wojny Johna C. Calhouna, który to polecił go gubernatorowi Terytorium Michigan, Lewisowi Cassowi, jako członka ekspedycji mającej za zadanie zbadanie regionu Wielkich Jezior i ziem na zachód od Missisipi.