W drugiej połowie XIX wieku miejscowość obejmowała 314 gospodarstw i liczyła ok. 4,8 tys. mieszkańców. Znajdowały się w niej cerkiew prawosławna, kościół, synagoga, dwie gospody, wytwórnia świec, gorzelnia, garbarnia, cegielnia, ubojnia oraz dwa młyny wodne.
W 1890 roku niedaleko miasteczka wybudowano linię kolejową oraz stację, która otrzymała nazwę Hołowaniwsk.
Na początku XX w. w Gołowanowsku znajdowało się 5 fabryk (ceglanych, powozowych, gorzelni, skórzanych i świeczniczych), bank, hotel, 106 sklepów, dwie karczmy, karczma itp. W 1908 roku otwarto Dom hazardowyБосько В. Гральний дім у Голованівську // Історичний календар Кіровоградщини на 2008 рік. Люди, події, факти. Кіровоград: Центрально-Українське видавництво, 2007. — С. 81-82.
W 1914 r. wykopano studnię, która działa do dziś.
Podczas wojny radziecko-ukraińskiej 6-15 stycznia 1920 r. działał tu Konny Pułk Czarnych Zaporożców Ukraińskiej Republiki LudowejКоваленко Сергій. Чорні Запорожці: історія полку. — К.: Видавництво «Стікс», 2012.
W 1923 roku miejscowość została ustanowiona siedzibą nowo utworzonego rejonu hołowaniwskiego.