Kariera 30 września 1982 wystąpił na scenie Broadwayu w sztuce Królowa i rebelianci (The Queen and the Rebels) z Colleen Dewhurst i Campbellem Scottem. Na kinowym ekranie zadebiutował jako żołnierz w komediodramacie Johna Hustona Honor Prizzich (Prizzi's Honor, 1985) z Jackiem Nicholsonem i Kathleen Turner. Wkrótce zwrócił na siebie uwagę rolą Ricka Pinzolo w serialu CBS Cwaniak (Wiseguy, 1987–1989).
W 1991 zagrał w sztuce Moliera na scenie Yale Repertory Theatre w New Haven. W kolejnych latach można go było zobaczyć m.in. w komedii Beethoven (1992), thrillerze sensacyjnym Raport Pelikana (The Pelican Brief, 1993) i thrillerze Pocałunek śmierci (Kiss of Death, 1995).
Jako reżyser i scenarzysta zadebiutował dramatem Wielkie otwarcie (Big Night, 1996. Za rolę komentatora Waltera Winchella w dramacie biograficznym HBO Winchell (1998) w reżyserii Paula Mazurskyego otrzymał Złoty Glob i nagrodę Emmy. Następnie m.in. zagrał elfa Pucka w filmie Sen nocy letniej (A Midsummer Night’s Dream, 1999) oraz wystąpił w dramacie gangsterskim Sama Mendesa Droga do zatracenia (Road to Perdition, 2002). W kolejnych latach wcielił się m.in. w Paula Childa, męża Julii Child w filmie Julie i Julia (2009) oraz George’a Harveya, gwałciciela i seryjnego mordercę w dramacie Nostalgia anioła.