Aktorstwo W teatrze zadebiutował w 1952 na West Endzie w Embassy Theatre. W latach 50 stał się gwiazdą brytyjskiej telewizji po roli w serialu The Buccaneers (1956-57). Jednak prawdziwą sławę zawdzięcza karierze filmowej. Pierwszą rolą, którą zwrócił na siebie uwagę był Grant, przeciwnik Jamesa Bonda w filmie Pozdrowienia z Rosji (1963). Największą popularność i uznanie przyniosła mu rola szalonego łowcy rekinów Quinta w legendarnym filmie Szczęki (1975) Stevena Spielberga. W słynnym Żądle (1973) George’a Roya Hilla zagrał gangstera Doyle’a Lonnegana sprytnie oszukanego przez Henry’ego Gondorffa i Johnny’ego Hookera (w tych rolach Paul Newman i Robert Redford). W filmie Powrót Robin Hooda (1976) zagrał szeryfa Nottingham, partnerując na ekranie Seanowi Connery’emu i Audrey Hepburn. Z kolei w thrillerze Długi postój na Park Avenue (1974) wciela się w postać „Pana Niebieskiego” („Mr Blue”), przywódce grupy przestępców, którzy porywają kolejkę nowojorskiego metra. W 1967 za rolę młodego króla Henryk VIII w filmie Oto jest głowa zdrajcy (1966) otrzymał jedyną w karierze nominację do Oscara. Inne znaczące tytuły w jego filmografii to m.in.