Swój debiutancki ćwierćfinał w gronie seniorek zdobyła w październiku w Quebec, eliminując tam między innymi Sybille Bammer.
W czerwcu 2009 jako kwalifikantka awansowała do czwartej rundy wielkoszlemowego Wimbledonu, przegrywając 4:6, 5:7 z Agnieszką Radwańską. We wcześniejszych meczach pokonała Bammer, Jarosławę Szwiedową i Jelenę Janković. Rezultat ten, będący najlepszym w jej dotychczasowej karierze, zapewnił Oudin miejsce w gronie stu najlepszych tenisistek globu według rankingów WTA. W sierpniu Amerykanka ponownie zadziwiła światową publiczność, znajdując się w ćwierćfinale US Open. Wygrała kolejno z czterema Rosjankami: Anastasiją Pawluczenkową, Jeleną Diemientjewą, Mariją Szarapową i Nadieżdą Pietrową, zatrzymując się dopiero na późniejszej wicemistrzyni, Caroline Wozniacki. W efekcie awansowała na 44. miejsce listy WTA. W listopadzie wystąpiła w finale Pucharze Federacji, w którym Amerykanki podejmowały Włoszki, ale przegrała spotkania ze Schiavone i Flavią Pennettą. W tym sezonie otrzymała Nagrodę WTA dla Debiutantki Roku.