W 1881 roku ożenił się z malarką Marią Oakey, dzięki której został wprowadzony do kręgu artystów tworzonego m.in. przez malarzy Abbotta H. Thayera (1849–1921) i Johna La Farge’a (1835–1910), i która miała wpływ na późniejszy styl jego malarstwa. W tym czasie prace Dewinga były regularnie pokazywane m.in. na nowojorskich wystawach. Począwszy od lat 90. specjalizował się w wyidealizowanych, intelektualnych portretach kobiecych. Inspiracją dla niego były obrazy holenderskiego artysty Jana Vermeera (1632–1675), amerykańskiego Jamesa Whistlera (1834–1903) i angielskiego Alberta Moore’a (1841–1893).

W grudniu 1897 roku zrezygnował z udziału w pracach Society of American Artists i dołączył do grupy malarzy z Bostonu i Nowego Jorku, tworząc Ten American Painters (The Ten), pomimo że prace impresjonistów z The Ten odbiegały od nurtu prezentowanego wówczas przez Dewinga – tonalizmu. W kolejnych latach aktywnie tworzył, a jego prace zdobyły uznanie kolekcjonerów, m.in. Charlesa Freera i Johna Gellatly’ego. John Gellatly nabył 31 obrazów, które