Wkrótce dostał rolę Martina Watersa, syna architekta (Anthony LaPaglia), który porzuca studia i nie jest zainteresowany realizacją marzeń ojca w dramacie Architekt (The Architect, 2006). Wcielił się w postać głównego antagonisty horroru Renny’ego Harlina Pakt milczenia (The Covenant, 2006) jako Chase Collins – nowy uczeń w Spenser, który zaprzyjaźnia się z synami Ipswich. W 2007 zadebiutował na Broadwayu jako Kent w sztuce Erica Bogosiana Talk Radio z Lievem Schreiberem.
Grał rolę Cartera Baizena, absolwenta szkoły dla chłopców Św. Judy i rywala Nate’a (Chace Crawford) i Chucka (Ed Westwick) w serialu The CW Plotkara (2007–2010). Występował jako Leo Reilly w dramacie Freda Dursta Edukacja Charliego Banksa (The Education of Charlie Banks, 2007), który miał swoją premierę na Tribeca Film Festival i zdobył nagrodę za „Najlepszą narrację w Nowym Jorku”. Pojawił się w teledysku Hayden Panettiere „Wake Up Call” (2008). Następnie został obsadzony jako Walter i gość na imprezie w muszce w melodramacie Jonathana Demmego Rachel wychodzi za mąż (Rachel Getting Married, 2008) z Anne Hathaway, a także zagrał postać Harry’ego, przyjaciela Nikkiego (Ashton Kutcher) w komedii erotycznej Amerykańskie ciacho (Spread, 2009).