Płyta uzyskała także nominację do tytułu Najczęściej kupowanego albumu podczas gali ARIA Awards.
Po zakończeniu trasy koncertowej Sebastian ponownie wyjechał do Stanów Zjednoczonych, gdzie rozpoczął pracę nad materiałem na swój piąty album studyjny, nad którym współpracował z Cropperem.
2008–10: Like It Like That thumb|Sebastian podczas koncertu w 2009 roku W 2008 Sebastian podpisał kontrakt płytowy na wydanie albumu na rynku amerykańskim. W tym celu w listopadzie po raz kolejny wyjechał do Stanów Zjednoczonych, gdzie nagrał utwory we współpracy z zespołem Johna Mayera, który nagrał partie gitarowe oraz kilka chórków na krążek. Na początku 2009 roku artysta przeprowadził się do Nowego Jorku w celu promocji swojej płyty. W celach promocyjnych zagrał kilka koncertów, w tym m.in. podczas SXSW Music Festival w Austin Texas. Jeden z jego nowych utworów, „Like It Like That”, został wybrany na piosenkę przewodnią letniej kampanii reklamowej ramówki telewizji NBC. Sam singiel miał swoją australijską premierę w sierpniu 2009 roku i dotarł do pierwszego miejsca krajowych list przebojów. W październiku tegoż roku ukazała się też długogrająca płyta artysty, zatytułowana Like It Like That, która dotarła do 6. miejsca notowań najczęściej kupowanych albumów oraz uzyskała status platynowej płyty w kraju.