Jackson, Sarah Shahi, Sasha Grey, Sean O’Pry, Sharon Stone, Shaun White, Stephen Colbert, Steve-O, Tracy Morgan, Tyson Ballou, Usher, Will Ferrell, Woody Allen, Vincent Gallo, Young Jeezy, Zach Galifianakis, a także prezydent USA Barack Obama. Wyreżyserował również teledyski, m.in.: Death in Vegas, Primal Scream czy Miley Cyrus „Wrecking Ball” (2013).
Kontrowersje
Richardson był wielokrotnie oskarżany o nadużycia, jakich miał się dopuszczać na modelkach, z którymi współpracował. Kilka modelek związanych z organizacją Model Alliance Sara Ziff i Alise Shoemaker oskarżyło go o molestowanie seksualne, wykorzystanie swoich wpływów, zmuszanie modelek do angażowania się w niepożądane zachowania seksualne, w tym angażowanie samego siebie w akty seksualne, a także napaści seksualne i wykorzystywanie młodych modelek. Richardson w odpowiedzi na zarzuty stwierdził, iż są nieprawdziwe, a on sam uważa siebie za „rozważnego i pełnego szacunku” do fotografii. W jego obronie stanęły modelki: Noot Seear, Daisy Lowe i Charlotte Free oraz projektant mody Marc Jacobs.