Wykorzystując rozbieżności interesów pomiędzy sprzymierzeńcami łacinnicy zaproponowali objęcie regencji carowi bułgarskiemu upatrując w nim jedyną siłę zdolną obronić Konstantynopol przed Bizantyńczykami. Związki obydwu państw miały zostać umocnione przez małżeństwo córki cara Heleny z Baldwinem II. W tej sytuacji Teodor Dukas Komnen zerwał sojusz łączący go z Bułgarami i zaatakował państwo cara. W bitwie pod Kłokotnicą wiosną 1230 roku poniósł klęskę i dostał się do niewoli, a jego państwo rozpadło się.
Wobec klęski bezpośrednio zagrażającego Konstantynopolowi Teodora, regencję w państwie powierzono w 1231 roku sędziwemu Janowi z Brienne, królowi jerozolimskiemu. W tej sytuacji Iwan II Asen zmienił orientację swej polityki i wiosną 1235 roku, w zdobytym właśnie przez Jana III Watatzesa na Cesarstwie Łacinskim Galipolis car bułgarski zawarł układ o wzajemnej pomocy z cesarzem nicejskim. Porozumienie zostało przypieczętowane zaślubinami przeznaczonej dla Baldwina II Heleny z synem cesarskim Teodorem.