W 1933 Kula, razem ze swoim rówieśnikiem, Józefem Danielem Krzeptowskim, oddał w tajemnicy swój pierwszy skok na Krokwi. Uzyskał odległość ok. 30 m. Jako 14-latek rozpoczął treningi z seniorami, m.in. ze Stanisławem i Andrzejem Marusarzami i Bronisławem Czechem. 27 lutego 1938 Jan Kula, reprezentujący barwy SN PTT Zakopane zwyciężył w konkursie skoków w Mistrzostwach Akademickich w podlwowskich Brzuchowicach.
Mistrzostwa świata FIS w 1939 odbywały się w Zakopanem. Jan Kula ukończył wtedy 17 lat i był najmłodszym skoczkiem zawodów. Na treningu po skoku na 79 metrów przewrócił się na zeskoku i połamał swoje norweskie narty. Dostał więc nowe od producenta skokówek, Stanisława Zubka, który dostarczył mu je na dwie godziny przed zawodami. W niedzielę, 19 lutego, przy słonecznej pogodzie i lekkim mrozie odbył się otwarty konkurs skoków. Kula znalazł się na 11. pozycji. Jego brat Stanisław także uplasował się w drugiej dziesiątce zawodów. Tego samego dnia, już po zakończeniu oficjalnego konkursu, Jan Kula skoczył na Krokwi 85,5 metra, co było nowym nieoficjalnym rekordem skoczni. Skakał nienagannie stylowo. Zdjęcie z jednym z jego skoków zostało wydrukowane i było sprzedawane jako karta pocztowa w zakopiańskich księgarniach. Otrzymał za to honorarium w wysokości dwóch złotych.