Retrospekcja ma swój początek, gdy Gyubrush postanawia zdobyć sławny skarb Big Whoop i szuka statku, który by go mógł zabrać na wyspę, gdzie się ów skarb znajduje. Już na samym początku spotyka byłego mata LeChucka – Largo LaGrande, który nałożył embargo na całą wyspę. Gyubrush pokazuje La Grande brodę LeChucka i oznajmia mu, że ten już nie żyje. La Grande kradnie mu tę brodę, doprowadzając do wskrzeszenia złego pirata. Nasz bohater spotyka tu również Voodoo Lady, która odkrywa przed nim tajemnicę wielkiego skarbu, oznajmiając mu, że mapa skarbu Big Whoop jest podzielona na cztery części. Większość całej rozgrywki to właśnie poszukiwania wszystkich czterech części mapy.
Po wielu perypetiach na kolejnych wyspach i ostatecznie zdobyciu wszystkich części mapy, przy pomocy kartografa Willy’ego, Gyubrush dostaje się do twierdzy LeChucka, gdzie zostaje schwytany. Po zabawach z materiałami wybuchowymi nasz bohater dostaje się na Dinky Island gdzie spotyka Hermana Toothrota oraz jego papugę, która staje się pomocna w dalszych poszukiwaniach. Ostatecznie po znalezieniu miejsca, gdzie mógłby się znajdować ów skarb, retrospekcja się kończy.
Lina, na której wisiał Guybrush się urywa i wpada on w głąb serii korytarzy podziemnych, gdzie spotyka LeChucka.