Schafer i Grossman planowali użyć systemu wyboru postaci podobnego do pierwszej gry, ale uznali, że skomplikowałoby to proces projektowania i zwiększyłoby koszty produkcji. Wierząc, że dodaje to niewiele do rozgrywki, usunęli go na początku produkcji i zmniejszyli liczbę postaci sterowanych przez gracza z sześciu do trzech. Usunięte postacie to Razor, muzyczka z poprzedniej gry; Moonglow, niska postać w workowatych ubraniach; Chester, afroamerykański poeta. Pomysł na Chestera przekształcił się w nowych bliźniaków w rodzinie Edisona. Mniejsza liczba postaci pozwoliła zmniejszyć obciążenie silnika gry pod względem skryptów i animacji.
Zespół wspólnie zaprojektował postacie. Najpierw omówiono osobowości postaci, które później Larry Ahern wykorzystał do stworzenia grafik koncepcyjnych. Ahern chciał mieć pewność, że styl artystyczny jest spójny, a projekty postaci zostały opracowane wcześnie, w przeciwieństwie do tego, co stało się podczas prac nad Monkey Island 2, gdzie w późniejszym etapie produkcji do zespołu dołączyli nowi artyści, co skutkowało chaotycznym stylem. Bajki z serii Zwariowane melodie, zwłaszcza Królik sewilski w reżyserii Chucka Jonesa, What’s Opera, Doc?