Najważniejszym czynnikiem wpływającym na ocenę sędziów jest poziom techniczny zaprezentowanych przejazdów.
Classic Style Slalom Zawodnicy mają do dyspozycji 3 linie kubeczków: „20 kubeczków ustawionych co 50 cm, 20 kubeczków ustawionych co 80 cm i 14 kubeczków ustawionych co 120 cm”. Startujący przygotowują układ tricków z podkładem muzycznym, który prezentują przez 90 sekund. Sędziowie oceniają rolkarzy na podstawie techniki, stylu, oraz zgrania z muzyką, przyznając od 0 do 130 punktów (10–60 za część techniczną i 0–70 za część artystyczną). W przypadku konkurencji classic za każdy potrącony bądź ominięty kubeczek zawodnik otrzymuje punkty karne.
Punkty karne naliczane są za: każdy strącony kubek – 0,5 pkt niezmieszczenie się w wyznaczonym czasie (01:45–02:00) – 10 pkt ominięcie więcej niż 5 kubków – 5 pkt utratę równowagi – od 0,5 do 1,5 pkt upadek – od 2 do 5 pkt upadek części garderoby – 2 pkt dostarczenie muzyki po terminie – 10 pkt