przegrał po raz kolejny w sezonie z Đokoviciem. Na kortach US Open osiągnął II rundę, przechodząc najpierw Thomasa Johanssonaa, a przegrywając z Andym Roddickiem.
Tegoż roku Gulbis wystartował również w igrzyskach olimpijskich w Pekinie, jednak odpadł w I rundzie gry pojedynczej z Nikołajem Dawydienką.
Czwarty zawodowy sezon ukończył na 53. miejscu.
Sezon 2009 Kolejny sezon łotewski tenisista zainaugurował od turnieju w Brisbane, gdzie w I rundzie pokonał Novaka Đokovicia. W dalszym etapie przegrał z Francuzem Paulem-Henrim Mathieu. Wielkoszlemowy Australian Open zaczął od zwycięstwa nad Albertem Montañésem, jednak w kolejnej fazie nie sprostał Igorowi Andriejewowi. W lutym doszedł razem z Igorem Kunicynem do półfinału debla w Memphis. Pojedynek o finał przegrali z parą Mardy Fish-Mark Knowles.
Na turniejach French Open i Wimbledonu Gulbis odpadał w II rundach.