W czasie, kiedy Iwan Mazepa zawarł sojusz z królem Szwecji Karolem XII przeciwko Rosji, mając na celu uzyskanie niezależności od Rosji, Skoropadski (jak zresztą większa część kozactwa) odsunął się od Mazepy i pozostał w służbie Rosji. Dzięki temu został w 1708 roku wybrany na radzie w Głuchowie, przy rekomendacji ze strony cara, na hetmana kozackiego Ukrainy Lewobrzeżnej. Zaproponował on carowi zupełne podporządkowanie Ukrainy Rosji i likwidację resztek niezależności. Piotr I Wielki, przypuszczając jednak, że większość kozactwa będzie przeciwna takiemu układowi, a potrzebując poparcia wojska ukraińskiego w wojnie ze Szwecją i Turcją, propozycję Skoropadskiego odrzucił.
Represje po powstaniu Mazepy i upadek kraju
Od 1709 roku władza na Ukrainie należała już całkowicie do namiestników rosyjskich. Hetman stracił możliwość samodzielnego wyznaczania starszyzny. W kraju stacjonowało 10 pułków dragonów rosyjskich, obowiązek utrzymania których spoczywał na hetmanie i kozakach. Hetman nie miał możliwości przeciwstawiać się konfiskatom majątków stronników Mazepy, na których po wygranej bitwie pod Połtawą, Piotr Wielki się mścił.