W 1918 r. został wybrany do Izby Gmin jako reprezentant okręgu Bristol Central. W latach 1922–1928, z krótką przerwą w 1924 r., był Radcą Generalnym. W 1928 r. został prokuratorem generalnym i utrzymał się na tym stanowisku do wyborczej porażki konserwatystów w 1929 r. W tamtych wyborach Inskip poniósł porażkę i do parlamentu wrócił dopiero w 1931 r. po wyborach uzupełniających w okręgu Fareham. W 1932 r. powrócił na stanowisko prokuratora generalnego. W 1935 r. był oskarżycielem lorda de Clifford w ostatnim sądzie parów w historii Wielkiej Brytanii.
Członkiem gabinetu został w 1936 r., kiedy to otrzymał tekę ministra koordynacji obrony. Pozostał na tym stanowisku do pierwszych miesięcy 1939 r. Następnie otrzymał stanowisko ministra ds. dominiów. Jeszcze w tym samym roku otrzymał tytuł parowski 1. wicehrabiego Caldecote i zasiadł w Izbie Lordów. Otrzymał również stanowisko lorda kanclerza. W maju 1940 r., kiedy premierem został Churchill, Caldecote powrócił na stanowisko ministra ds. dominiów. Został także przewodniczącym Izby Lordów.