Dla Riverside gitarzysta nagrał wiele albumów, które dzisiaj są uważane za przełomowe w historii gitary jazzowej. Współpracował z legendarnymi pianistami Wyntonem Kellym i Tommym Flanaganem oraz bębniarzem Jimmym Cobbem. W późniejszym okresie działalności artystycznej tworzył muzykę z udziałem orkiestr pod przewodnictwem znakomitych aranżerów: Dona Sebeskyego, Clausa Ogermana i Olivera Nelsona. Płyty te odniosły duży sukces komercyjny w Stanach Zjednoczonych. Zmarł w swoim domu w Indianapolis, rankiem 15 czerwca 1968 roku z powodu nagłego ataku serca. Miał wówczas 45 lat i był u szczytu swojej kariery.
Dyskografia Fingerpickin' (1958) Far Wes (1958) The Wes Montgomery Trio (1959) The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery (1960) Cannonball Adderley and the Poll-Winners (1960) Movin' Along (1960) The Montgomery Brothers (1960) The Montgomery Brothers in Canada (1961) So Much Guitar! (1961) Groove Yard (1961) Bags Meets Wes!