W zespole Wimbledonu przez 8 sezonów rozegrał 263 spotkań, w których zaliczył 37 trafień.
9 marca 2001 Gayle trafił za 900 tysięcy funtów do szkockiego Rangers F.C. Został z nim wicemistrzem Szkocji, ale rozegrał zaledwie cztery spotkania i nie mieścił się w składzie zespołu. Latem sprzedano go za tę samą kwotę do Watfordu, do którego sprowadził go menedżeer Gianluca Vialli. Po raz pierwszy dla tego klubu wystąpił 11 sierpnia w meczu przeciwko Manchesterowi City (0:3). W 2003 roku dotarł z Watfordem do finału Puchar Anglii, a grał w nim jeszcze do marca 2005. Wtedy też wrócił do Brentford, a w 2006 został piłkarzem Aldershot Town grającego w Conference National. Karierę piłkarską kończył w 2008 roku jako zawodnik AFC Wimbledon (liga Isthmian League Premier Division).
Kariera reprezentacyjna W reprezentacji Jamajki Gayle zadebiutował w 1998 roku, kiedy zdecydował się reprezentować kraj swoich przodków. W tym samym roku został powołany przez selekcjonera René Simõesa do kadry na Mistrzostwa Świata we Francji. Tam zagrał jedynie w wygranym 2:1 z Japonią. Ostatni mecz w „Reggae Boyz” rozegrał w 2002 roku.