Kolejnym klubem Fitzroya w karierze był szkocki Heart of Midlothian F.C. z Edynburga, do którego trafił za 100 tysięcy funtów. Przez dwa lata wystąpił tylko 17 razy, a międzyczasie został wypożyczony do Walsall F.C., a następnie sprzedany. W „The Saddles” grał do 2003 roku i wówczas został piłkarzem Telford United, a po likwidacji klubu w maju 2004 odszedł do północnoirlandzkiego Linfield F.C. z Belfastu. W 2005 roku występował w amatorskm Havant & Waterlooville, a od 2007 roku gra w Eastleigh F.C. grającym w Conference South (odpowiednik 6. ligi Anglii).

Kariera reprezentacyjna W reprezentacji Jamajki Simpson zadebiutował w 7 września 1997 roku w spotkaniu z Kanadą (1:0), kiedy zdecydował się reprezentować kraj swoich przodków. W 1998 roku został powołany przez selekcjonera René Simõesa do kadry na Mistrzostwa Świata we Francji. Tam zagrał we wszystkich trzech spotkaniach: przegranych 1:3 z Chorwacją i 0:5 z Argentyną oraz wygranym 2:1 z Japonią. Ostatni mecz w „Reggae Boyz” rozegrał w 2002 roku.

Bibliografia Profil na stronie National Football Teams