Przyszła królowa Kastylii miała zobaczyć swą matkę dopiero wiele lat później, gdy w 1496 roku przybyła do jej łoża śmierci.
Dorastająca Izabela była świadkiem gwałtownych, wewnętrznych walk w Kastylii, gdzie za słabych rządów jej ojca i przyrodniego brata anarchia feudalna osiągnęła znaczne rozmiary. Problemy społeczne w Kastylii zbiegły się silnie ze sprawą następstwa tronu, gdyż starszy brat Izabeli przez długi czas nie mógł doczekać się potomstwa. thumb|left|Prawdopodobnie najbardziej realistyczny, XV-wieczny portret Izabeli
Walka o tron kastylijski Tło sporów o następstwo thumb|Portret ślubny Izabeli i Ferdynanda Pierwsze małżeństwo Henryka Bezsilnego (z Blanką z Nawarry) pozostało bezdzietne. Po jego unieważnieniu Henryk ożenił się powtórnie, tym razem z księżniczką portugalską Joanną. Dopiero po siedmiu latach małżeństwa królowa niespodziewanie zaszła w ciążę i urodziła córkę. Powszechne już wówczas plotki o niemocy seksualnej króla i romansie Joanny z Beltranem de la Cueva spowodowały, że większość szlachty nie uznała praw nowo narodzonej księżniczki, którą zwano Joanna la Beltraneja. Mimo tego Henryk IV nadał domniemanej córce tytuł księżnej Asturii i uważał ją za swą następczynię. W kraju doszło do rewolty przeciw coraz bardziej niepopularnemu Henrykowi.