7 grudnia 2019 na gali KSW 52: Race zmierzył się z mistrzem KSW w wadze średniej Scottem Askhamem. Przegrał z nim jednogłośnie na punkty. Po walce ogłosił chęć toczenia dalszych walk dla organizacji.
10 października 2020 podczas gali KSW 55: Askham vs. Khalidov 2 zrewanżował się Scottowi Askhamowi, wygrywajac z Anglikiem przez nokaut wysokim kopnięcie na głowę z wyskoku. Starcie zakończyło się już w 36 sekundzie pierwszej rundy. Chalidow tym samym stał się ponownym mistrzem w wadze średniej. Trzy dni później został nagrodzony bonusem w kategorii nokaut wieczoru gali. 13 lutego 2021 na gali Heraklesy Polskiego MMA 2020 otrzymał statuetkę w kategorii Nokaut Roku.
19 grudnia 2021 po ponad roku przerwy powrócił do klatki podczas gali KSW 65: Khalidov vs. Soldić, na walkę ze znanym ze swoich spektakularnych nokautów mistrzem niższej kategorii wagowej (półśredniej) – Roberto Soldiciem, który wówczas domagał się walki o drugi pas. Chalidow przegrał tę walkę przez ciężki nokaut w drugiej rundzie.