W styczniu 2004 wydała swój pierwszy album długogrający, zatytułowany Careful Confessions. W tym samym roku sprawdziła się jako wokalistka grając swoją piosenkę Undertow w indyjskim filmie Girl Play. 15 kwietnia 2005 roku podpisała swój pierwszy kontrakt z wytwórnią Epic. Reszta roku upłynęła jej na pisaniu i komponowaniu piosenek do nadchodzącego albumu. W 2006 roku jej utwór Gravity został wykorzystany w niezależnym filmie Katherine Brookes, zatytułowanym Loving Annable. W tym samym roku wyruszyła w trasę koncertową z Marcem Broussard’em. Na początku 2007 roku Bareilles supportowała przed koncertami wielu artystów, tj. Mika, Maroon 5, czy James Blunt. W czerwcu 2007 roku jej debiutancki album dla wielkiej wytwórni – Little Voice osiągnął status najchętniej kupowanego albumu w pierwszym tygodniu sprzedaży, w serwisie iTunes i zadebiutował na #45 pozycji na liście Billboard 200. Po tym, jak piosenka Love Song została wykorzystana w reklamie serwisu Rhapsody, szybko podniosła swoje notowania na listach przebojów, zdobywając #16 miejsce na liście Billboard. 27 grudnia 2007 roku singiel otwierał już pierwszą dziesiątkę w notowaniu Billboard, a Bareilles wystąpiła w popularnych programach telewizyjnych: The Tonight Show with Jay Leno, oraz The Today Show.