Okoliczności powstania Orlando i paladynowie Karola Wielkiego byli już dobrze znani dworowi w Ferrarze, dzięki Orlandowi zakochanemu Mattea Boiarda, kiedy w 1505 Ludovico Ariosto zaczął pisać nowy poemat o ich przygodach. Ariosto pomyślał swój utwór jako kontynuację Orlanda zakochanego, choć utwór nigdy nie stał się zwykłą kontynuacją poematu Boiarda. Ariosto nie kontynuował wszystkich wątków Boiarda. Nawet sam wybór Angeliki na postać otwierającą fabułę nie był oczywisty, wobec tego, że Boiardo nie wspomina już o niej w drugiej i trzeciej części swego dzieła.
Prace nad poematem rozpoczął Ariosto pomiędzy 1504 a 1507 rokiem. Pierwsza pewna wzmianka o nim pochodzi z 3 lutego 1507 roku. Wiadomość o ukończeniu utworu przekazał ówczesny mecenas poety kardynał Hipolit d’Este w liście z 17 września 1515 roku do markiza Mantui Franciszka II Gonzagi. 40 pieśni Orlanda szalonego zostało wydanych przez Giovanniego Mazocca 22 kwietnia w Ferrarze. Poeta dedykował swoje dzieło Hipolitowi d’Este.