Przykład: HO−CH2CH2−SH; jest to pochodna etanu podstawiona grupami −OH i −SH przy sąsiednich atomach węgla; grupa hydroksylowa ma pierwszeństwo przed tiolową; możliwe nazwy: 2-sulfanyloetanol (rekomendowana przez IUPAC), 2-merkaptoetanol, β-merkaptoetanol, 2-(tiohydroksy)etanol.
Otrzymywanie tioli Bezpośrednia reakcja halogenków alkilowych z wodorosiarczkiem sodu jest mało wydajna ze względu na powstawanie produktu dialkilowanego (tioeteru): CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH + NaBr CH3CH2Br + CH3CH2SH → (CH3CH2)2S + HBr Jedną z metod otrzymywania tioli jest S-alkilowanie tiomocznika halogenkami alkilowymi. Powstająca sól izotiouroniowa może zostać wyizolowana i zhydrolizowana w warunkach zasadowych do tiolu, np. C2H5Cl + (NH2)2CS → [C2H5−S−C(NH2)2]Cl [C2H5−S−C(NH2)2]Cl + KOH + H2O → C2H5SH + 2NH3 + KCl + CO2
Przypisy