Sunderland Mimo zainteresowania Liverpoolu, 12 sierpnia 2009 roku przeszedł do Sunderlandu za 6 milionów funtów. Szkoleniowcem tego klubu został Steve Bruce, wcześniej trener Wigan. W nowym zespole Cattermole zadebiutował 15 sierpnia w meczu z Boltonem Wanderers. W październikowym meczu z Liverpoolem doznał kontuzji, która miała go wyłączyć z gry na trzy miesiące. Do gry powrócił jednak wcześniej, 15 grudnia zagrał w przegranym 2:0 meczu z Aston Villą.
Kariera reprezentacyjna Cattermole występował w reprezentacji do lat 16, 17 oraz 18. Grał także w kadrze U-19, której w jednym meczu był kapitanem. W październiku 2006 roku został powołany do reprezentacji U-21. Zadebiutował w niej jednak rok później. Wystąpił w niej 14-krotnie i zdobył dwa gole. Cattermole grał na Mistrzostwach Europy U-21 w 2009 roku. Na tym turnieju Anglia dotarła do finału, w którym przegrała z Niemcami. W meczu z Finlandią zawodnik Sunderlandu zdobył pierwszą bramkę w barwach narodowych.