Kariera menedżerska Po zakończeniu kariery Brown zajął się pracą trenera. W 1974 roku został asystentem menedżera Motherwell F.C., a w 1977 roku podjął pierwszą samodzielną pracę w zespole Clyde F.C., z którym w 1982 roku wywalczył mistrzostwo Scottish Second Division. Trenując Clyde pracował jednocześnie w szkole podstawowej jako nauczyciel. W 1986 roku zaczął pracować W Szkockiej Federacji Piłkarskiej i został asystentem selekcjonera reprezentacji Szkocji Andy’ego Roxburgha. Prowadził też młodzieżowe reprezentacje. W 1989 roku z kadrą U-16 dotarł do finału Mistrzostw Europy U-16, a 3 lata później z kadrą U-21 dotarł do półfinału Mistrzostw Europy 1992.
W grudniu 1993 roku Brown zastąpił Roxburgha na stanowisku menedżera szkockiej kadry A, który zrezygnował w listopadzie tamtego roku. Nie zdołał wprowadzić drużyny narodowej do Mistrzostw Świata w 1994. Awansował za to z zespołem do Euro 96 i Mistrzostw Świata we Francji, jednak w obu przypadkach Szkocja odpadła po fazie grupowej. W 2001 roku zrezygnował ze stanowiska, gdy kadra narodowa nie zdołała awansować do Euro 2000 i Mistrzostw Świata 2002. Jego miejsce zajął Niemiec Berti Vogts.
W 2002 roku Brown został zatrudnoiny na stanowisku menedżera angielskiego Preston North End.